C'est l'histoire d'une gamine qui se déguise en vieille dame et se fait prendre en photo par sa maman. Cindy Sherman a douze ans. Elle démontre déjà d'indéniables talents de clown et une vive imagination pour se glisser dans la peau de personnages atypiques.
Très peu de temps plus tard, c'est une jeune fille qui suit des études d'art à Buffalo, à quelques heures de New York. Elle s'inscrit en peinture, et peu après, en photo. Tout de suite, elle se grime et photographie sa transformation. Cindy avec ses lunettes et ses joues rondes devient une starlette sophistiquée, lippe boudeuse et regard incendiaire.
Elle a vingt et un ans et a déjà défini les contours de ce qui sera un des travaux artistiques les plus originaux de sa génération. Entre 1974 et 1977, pendant ses années d'université, Cindy Sherman imagine toutes sortes de personnages et d'histoires qu'elle photographie, découpe, dispose...